Las celebraciones festivas en Castaño del Robledo engarzan, como en el resto de la comarca, con los ciclos estacionales. Están, en su mayoría, unidas al calendario de festejos de la Iglesia Católica, a los festejos destinados a sus santos o alguna otra actividad cultural relevante, carnavales y campesinas.

Las fiestas, imbuidas de ricas implicaciones culturales y cargadas de historia, forman una parte importante y espléndida de la cultura de nuestro municipio.

Especial devoción presentan la festividad de San Pedro, la de la Virgen de los Dolores y la comarcal romería de la Virgen de los Ángeles, en la vecina Alájar.

Además, en nuestro municipio siempre se celebran:

Carnavales
Se celebra con una colorida procesión infantil por la tarde y con una gran fiesta para todos y todas, por la noche.

Semana Santa. 
Comienza con el Viernes de Dolores, sacando a la Patrona del municipio Nuestra Señora de los Dolores. 
El Domingo de Ramos tradicional procesión con ramos de olivo. 
El Jueves Santo procesiona por las calles el Cristo Crucificado y la Virgen de los Dolores. 
El Viernes Santo procesiona la Virgen de la Soledad. 
El Domingo de Resurrección se celebra el Día del Bollo, en el que se quema el Judas en la Plaza del Álamo y se celebra el fin de la Pascua con el tradicional bollo relleno, que se consume en el campo.

Corpus Christi. 
Procesión por las calles del pueblo engalanadas para la ocasión con helechos, flores y montajes de altares.

Fiesta de la Castaña.
Celebrada durante el puente de la Constitución, entre el 6 y 8 de Diciembre en plena recogida de la castaña. 
Comida tradicional al mediodía, exposición, degustación y venta de productos elaborados con la castaña y del cerdo ibérico. Todo ello, con variadas actividades, dentro del Monumento, o Iglesia Inacabada.

Fiestas Populares

  • La Mesa

    La fiesta es en honor de la Virgen de los Dolores, incluye invitación general por cuenta del mayordomo el día del alumbrado, carreras de sacos, suelta de vaquilla, baile con orquesta, tómbola y el domingo, procesión de la Virgen.
  • Fiesta de San Pedro

    A pesar de llamarse Fiesta de San Pedro, ésta se celebra en honor a Nuestra Señora de los Dolores, por haber librado a esta población de una epidemia de cólera, coincidiendo con el día de San Pedro.

  • Romería

    El preámbulo de la romería comienza el día 31 de agosto, llamado 'Primer novena'. Esta novena se realiza desde el día 31 de agosto hasta el día 8 de septiembre, y cada día está dedicada a una o dos hermandades.